O jogo de abertura entre Vasco e Flamengo, na década de 2000, foi o jogo que ficou conhecido como “Chocolate de Páscoa”, com vitória vascaína por 5 a 1, a maior goleada do Clássico dos Milhões desde o 5 a 1 vascaíno aplicado em 13/05/1945. No ano seguinte, em 06/10/2001, novo chocolate, de novo 5 a 1. Já a maior vitória do Flamengo sobre o Vasco, nessa década, foi por 4 a 0, em 27/10/2000. O Vasco golearia o Flamengo, ainda, no jogo do gol 999 de Romário na carreira, com vitória vascaína por 3 a 0, em 25/03/2007, tendo sido a outra goleada flamenguista em 11/06/2000, por 3 a 0. Foram, então, 3 goleadas a favor do Vasco e 2 goleadas a favor do Flamengo, na década de 2000. Já em número de vitórias, na mesma década, o Flamengo teve vantagem, foram 17 vitórias do Flamengo e 15 vitórias do Vasco, com mais 8 empates.
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