Nas décadas de 1920, 1930 e 1940 e início da década de 1950, até a vitória vascaína por 4 a 1 sobre o Flamengo, em 26/11/1950, o Vasco abriu a sua maior vantagem de vitórias em relação ao Flamengo, no histórico de confronto direto entre as equipes, sendo 44 vitórias vascaínas, 29 vitórias do Flamengo e 22 empates, desde o primeiro jogo entre as equipes em 26/03/1922. O Vasco abriu, então, nos primeiros 95 jogos com o Flamengo, uma ampla margem de 15 vitórias a mais que os rubro-negros. Nesse período, dos “Camisas Negras” e do “Expresso da Vitória”, o Vasco tinha a maior torcida do Rio de Janeiro e encantava o Brasil (tricampeão carioca invicto em 1945, 1947, 1949), a América (primeiro campeão sulamericano, em 1948) e a Europa (primeiro time carioca a excursionar à Europa, em 1931, conquistando sua primeira taça Internacional, Taça Myrurgia, na Espanha. Conquistou também, em 1947, em outra excursão vitoriosa, mais uma bela taça na Europa, a Taça Centenários, em Portugal).
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